A játék története igen szövevényes és perekkel terhelt, a világ legnagyobb „ingatlanvállalkozását” többen is magukénak követelik. Elizabeth Lizzie Magie a múlt század elején találta ki a The Landlord’s Game (A háziúr játéka) nevű társasjátékot, amelynek célja egy új adózási forma egyszerű megértetése volt.

A játék a harmincas évekig szájhagyomány útján terjedt, mígnem Charles Darrow lecsapott rá, alakítgatott rajta, és levédette.

A Monopoly története elválaszthatatlan egy pennsylvaniai munkanélküli mérnök, Charles Darrow személyétől, aki 1933. március 7-én szabadalmaztatta új játékát, és rövidesen multimilliomos lett „találmányából”.

A játék eredete valójában az 1800-as évek végéig, a vagyongyűjtő játékok elterjedésének idejére nyúlik vissza. Igazság szerint a Monopoly meghökkentően hasonlít egy korábbi játékra, a háziúrra, amelyet Darrow előtt harminc évvel szabadalmaztatott egy bizonyos Elizabeth Magie.

Bár Magie nem csapott kellő reklámot játéka körül, egyre szélesebb körben terjedt el házilag fabrikált kellékekkel, melyeket egymástól másoltak a barátok és ismerősök.

A háziúr egyszerű vagyongyűjtő játék, mely eleinte alig állt másból, mint hogy a játékosok ellentételezést kérhettek azért, hogy kölcsönadták egymásnak ingóságaikat és ingatlanjaikat, egy sor új, érdekes és izgalmas elemmel egészült ki.

Nevet kaptak a vagyontárgyak, több darabot gyűjtve bizonyos dolgokból, növelni lehetett értéküket, és a telkekre szállodákat emelve mód nyílt növelni bérleti díjukat, és megjelentek a szerencse- és jótékonysági kártyák is.

A Monopoly tehát nem a szabályok megváltoztatásával kerekedett fölébe elődeinek, és indult el hódító útjára, hanem az új szellemmel, amelyet magával hozott: mesés vagyonok és az izgalmas versengés világát kínálta abban a korszakban, amikor az embereknek szükségük volt valamire, ami képes feledtetni velük egy időre a kegyetlen valóságot.

Elizabeth Magie a maga játékát antikapitalista propagandának szánta, fel akarta rá hívni a figyelmet, hogyan fosztják ki a lelkiismeretlen háziurak tehetetlen és kiszolgáltatott bérlőiket.

A sors iróniája, hogy a Monopolyt, mely a kapitalizmus egyik jelképévé vált, Fidel Castro, aki 1965–2008 között Kuba első számú vezetője volt, betiltotta a Monopolyt, és elkoboztatta az összes készletet a szigeten, mondván: az egész a kapitalista rendszer megvetendő szimbóluma. A Monopoly még ma is be van tiltva Kubában, ahogy Kínában és Észak-Koreában is.

Bár a Monopoly megalkotásáért nem Darrow-t illeti az elismerés, két roppant lényeges elemmel ő járult hozzá a játék sikeréhez. Egyrészt tervezői tudását latba vetve tetszetős táblát készített, másrészt üzleti érzékére hagyatkozva mindenét feltette a Monopolyra.

Mihelyt szabadalmaztatta változatát, azonnal elkezdte árusítani kézileg gyártott példányait barátainak és helyi üzleteknek. Hamar ráébredt azonban, hogy ezzel a módszerrel nem fog sokra menni, ezért találmányát felajánlotta a Parker Brothers játékgyárnak.

A gyár azonban a játékra kezdetben nem tartott igényt, mivel ötvenkét alapvető hibát találtak benne. Ez Darrow-nak csöppet sem szegte kedvét, és úgy döntött, a Monopolyt maga fogja gyártani és terjeszteni.

Miután 1934 karácsonyán több mint ötezer darabot adott el philadelphiai és New York-i üzleteknek, Darrow-t fölkereste a Parker Brothers, és fölöttébb előnyös ajánlatot tett neki. 46 éves korára annyira meggazdagodott, hogy visszavonult egy farmra Pennsylvaniába. Amikor végül 1967-ben meghalt, szép vagyont hagyott hátra örököseire, jogdíjak formájában.
Lizzie Maggie 1948-ban özvegyen, gyermektelenül, elfeledve halt meg.

A Monopoly épp jókor jött a Parker Brothersnek, melyet keményen sújtott a gazdasági válság. 1935-ben azonban már új munkásokat kellett felvennie,

hogy lépést tudjon tartani a heti húszezres megrendeléssel.

Kellemetlen meglepetés érte azonban a gyárat, amikor szembesülniük kellett a Háziúr nagyon hasonló szabadalmával, és egy másik, megszólalásig hasonló játékkal, a Finance-szal. Ügyes húzással azonban felvásárolták mindkét játék jogait. A Parker Brothers ezután gyorsan megszerezte a külföldi kiadások jogait is.